Ácido carboxílico

Ácido carboxílico
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Acido carboxilico.jpg
Información general
Nombre,símbolo,número:R-COOH
Serie química:Los ácidos carboxílicos pertenecen al grupo de los hidrocarburos oxigenados


Ácidos carboxílicos. Constituyen un grupo de compuestos químicos que se caracterizan por poseer un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); produciéndose este cuando sobre un mismo carbono coincide un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Generalidades

El grupo carboxilo, -C00H, es la unidad funcional característica de los ácidos carboxílicos, los cuales pueden pertenecer a la serie alifática, RCOOH, aromática, ArCOOH, o heterocíclica. Esta clase de compuestos incluye también a los ácidos dicarboxílicos y policarboxílicos (dos o más grupos -C00H en la molécula), así como a los ácidos carboxí­licos que poseen también otros grupos funcionales. Una gran variedad de ácidos carboxílicos son productos naturales, y este tipo de com­puestos cumplen innumerables funciones tanto en la naturaleza como en la industria.

El ácido acético, el componente ácido del vinagre, es un ácido carboxílico de gran importancia industrial, el ácido cítrico, el que da su sabor agrio a los frutos cítricos, es un intermedio importante del metabolismo de los hidratos de carbono, el ácido cólico se encuentra en la bilis de los animales, y el ácido gálico, presente en las agallas y otras fuentes vegetales.Muchos derivados de los ácidos carboxilicos, en particular los ésteres y las amidas se encuentran ampliamente difundidos en la naturaleza y tienen gran importancia e interés

Nomenclatura y propiedades físicas

El nombre IUPAC de los ácidos carboxílicos alifáticos se obtiene anteponiendo la palabra ácido al nombre del alcano correspondiente y cambiando la terminación -o de éste por –oico.
Ejemplo
CH3-CH3 Etano CH3-CH2-COOH Acido etanoico (etan + oico)

El gru­po carboxilo define la cadena más larga de la molécula y a su carbono le corresponde el número 1, numerándose los sustituyentes unidos a la cadena de la manera habitual. Los ácidos aromáticos se nombran como productos de sustitución del ácido benzoico, PhCOOH (p. f. 122°), o del hidrocarburo aromático de que deriven. Los ácidos carboxílicos se denominan también con frecuencia como "ácidos alcanocarboxílicos", en especial en la serie cicloalcánica

Estructura Nombre IUPAC(Ácido__) Nombre Vulgar(Ácido __) p.e., °C p.f., °C
HCOOH Metanoico Fórmico 101 8.4
CH3COOH Etanoico Acético 118 16
CH3CH2COOH Propanoico Propiónico 142 - 21
CH3CH2CH2COOH Butanoico Butírico 164 - 5
(CH3)2CHCOOH 2-Metilpropanoico Isobutírico 154 - 47
CH3(CH2)3COOH Pentanoico Valeriánico 186 - 35
CH3(CH2)6COOH Octanoico Caprílico 239 16
CH3(CH2)14COOH Hexadecanoico Palmítico 139/1mm 63
CH3(CH2)16COOH Octadecanoico Esteárico 160/ 1mm 69

Tabla 1: Algunas Propiedades de los ácidos carboxílicos alifáticos

Los ácidos de masa molar baja (menores de diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.


Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa. Los ácidos inferiores son bastante solubles en agua. Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido butírico, con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos.

Síntesis de los ácidos carboxílicos

Industrial

La obtención industrial de los ácidos carboxílicos difieren de las usadas a pequeña escala porque requieren equipamiento especializado.

HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H
  • Algunos ácidos carboxílicos de cadena larga son obtenidos por la hidrólisis de los triglicéridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos métodos están relacionados a la elaboración del jabón.

En el Laboratorio

Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de investigación, instrucción, o producción de pequeñas cantidades de químicos, suelen utilizar reactivos caros.

RLi + CO2 RCO2Li
RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl

Reacciones de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos presentan una gran variedad de reacciones en las que intervienen el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo, -C00H, el grupo hidroxilo, -CO-OH, u otras partes de la molécu­la. Muchas de estas reacciones transforman a los ácidos carboxílicos en importantes derivados.
a) Formación de sales

Los ácidos carboxílicos en reacción con los la conversión de en sales metálicas estables. Muchas de estas sales metá­licas son de utilidad técnica. Así, el acetato básico de cobre, Cu(OH)2. 2Cu(000CH3)z, se emplea como insecticida; el acetato de aluminio, Al(OCOCH3),, se usa para impregnar las fibras de algodón en el mor­dentado previo a la tinción; el propionato cálcico, Ca(OCOC2H5)2 y el benzoato sódico, NaOCOPh, se emplean para con­servar los alimentos; y las sales sódicas de los ácidos grasos de cadena larga son los jabones corrientes

b) Reducción a alcoholes primarios
Se pueden reducir cuantitativamente a alcoholes primarios por la acción del Hidruro de Litio y Aluminio, que son agentes de gran poder reductor.

c) Halogenación α
Cuando se trata de un ácido carboxílico alifático con cloro o bromo en presencia de fósforo rojo, los átomos de hidrógeno α del carbono adyacente al grupo carbonilo se sustituyen por Cl o Br. Estas reacción de Hell-Volhard-Zelinsky se puede efectuar por pasos mediante un control adecuado de las condiciones de reacción.
Halogenación Alfa.JPG

Fuentes

  • Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA.
  • William A. Bonner, Albert J. Castro, Libro de Química Orgánica, 1986.
  • Wilhelm Riemenschneider “Carboxylic Acids, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002.