Alcohol amílico

Alcohol amílico
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Concepto:Compuesto químico de fórmula química C5H11OH

Alcohol amílico. Es un compuesto químico que contiene moléculas de hidrógeno y de carbono, conocido como pentanol se puede encontrar en ocho formas diferentes. Su fórmula química C5H11OH y masa molar 88,15 g/mol. Es obtenido por la fermentación de almidón de papa o de determinados cereales, por síntesis y está presente en algunos vinos.

Propìedades Fisicas

Los pentanoles o alcoholes amílicos son compuestos orgánicos incoloros con la fórmula C5H11OH, estos compuestos son conocido por tener ocho estructuras moleculares diferentes. Posee una densidad de 0,8247 g/cm3 (a 0 °C), punto de fusión -11,9 ºC y tiene un punto de ebullición de 131,6 °C, es poco soluble en agua, pero es más soluble en solventes orgánicos. Posee un olor característico fuerte y un sabor muy ardiente al paladar.

En su forma pura, no es tóxico, aunque los productos impuros sí lo son. En su transformación a vapor, se descompone con la producción de acetileno, etileno, propileno y otros compuestos. Es oxidado por el ácido crómico y se convierte en isovaleraldehído, y en su forma cristalina se añaden compuestos como el cloruro de calcio y el cloruro de estaño (IV). El punto de inflamabilidad es 19 ºC, por eso puede formarse una [mezcla] inflamable en contacto con el aire.

Es conocido por tener ocho isómeros, por lo que en grados técnicos se pueden encontrar pequeñas cantidades de éstos, el alcohol amílico grado analítico por su parte consta de un 70- 83% en peso de 3-metil-1-butanol y de hasta un 30% en peso de 2-metil- 1-butanol.

Isómeros del alcohol amílico

Tres de estos alcoholes, el alcohol amilíco activo fisicamente, el carbinol metil (n) propílico y el carbinol metil isopropílico, son ópticamente activos ya que contienen átomos de carbono asimétricos. El más importante es el carbinol isobutílico, siendo el principal complemento en la fermentación del alcohol amílico, y consecuentemente un componente del aceite de fusel. Los otros alcoholes amílicos pueden ser obtenidos de manera sintética.

Nombre Fórmula Estructura Nomenclatura IUPAC
Alcohol amílico normal
1-pentanol
Primario 1-pentanol
Carbinol isobutílico

o alcohol isoamílico o alcohol isopentílico

Carbinol isobutílico
Primario 3-metil-1-butanol
Alcohol amílico activo
Alcohol amílico activo
Primario 2-metil-1-butanol
Carbinol butílico terciario

o alcohol neopentílico

Carbinol butílico terciario
Primario 2,2-dimetil-1-propanol
Dietilcarbinol
Dietilcarbinol
Secundario 3-pentanol
Carbinol metil (n) propílico
Carbinol metil (n) propílico
Secundario 2-pentanol
Carbinol metil isopropílico
Carbinol metil isopropílico
Secundario 3-metil-2-butanol
Carbinol dimetil etílico

o alcohol amílico terciario

Carbinol dimetil etílico
Terciario 2-metil-2-butanol

Origen y sinonimias

Alcohol amílico — Líquido oleoso e incoloro, sólo ligeramente soluble en agua, pero que puede mezclarse con alcohol etílico, con cloroformo o con éter. Diccionario Mosby Medicina, Enfermería y Ciencias de la Salud, Ediciones Hancourt, S.A. 1999.

Alcohol — (Del ár. al kuhl, antimonio.) Compuesto orgánico formado por carbono, hidrógeno y oxígeno que contiene uno o varios grupos hidroxilos (OH) en su molécula, líquido incoloro, inflamable y de olor fuerte.

amílico — Se aplica al alcohol que contiene cinco átomos de carbono. sustantivo masculino 2 Enología coloquial Aguardiente o vino de baja calidad. * * * amílico, a (del lat. «amўlum», almidón) adj. y n.

Se conoce también como:

• 2-Metil-2-butanol

• Dimetil etil carbinol

• Alcohol pentílico

• Pentanol.

Obtención

Se obtiene por destilación fraccionada de la mezcla de alcoholes resultantes de la cloración e hidrólisis alcalina de los pentanos, del modo siguiente:

Después de haber separado el alcohol débil que resulta en la primera destilación de las vivezas procedentes de las papas fermentadas, se continúa calentando, y elevándose la temperatura destilará y se condensará un líquido turbio y blanquizco que contiene bastante cantidad de alcohol amílico en suspensión.

Dejando el líquido en reposo se forman dos capas, teniendo la correspondiente al alcohol amílico un aspecto aceitoso. Se separa esta capa y se destila con cuidado, procurando no recoger más que los productos cuyo punto de ebullición corresponda rigurosamente a la temperatura de 132,7° de este modo se tendrá separado el alcohol amílico bastante puro.

Los otros alcoholes amílicos pueden ser obtenidos de manera sintética. De estos, el carbinol butílico terciario es el más difícil de obtener, su síntesis fue reportado por primera vez en [1891] por L. Tissier (Comptes Rendus, 1891, 112, p. 1065) con la reducción de una mezcla de ácido acético trimetílico y clorato trimetilacético con una amalgama de sodio. Es utilizado como disolvente para baños de superficies y lacas, intermedio en la producción de ésteres amílicos, en la manufactura de sustancias químicas de uso farmacéutico y fotográfico, también se utiliza en tintas para imprimir y tintes para lanas. El alcohol amílico grado analítico se produce únicamente para determinar el contenido de grasa en la leche y sus derivados por el método de Gerber.

Aplicaciones

El alcohol amílico se emplea industrialmente para la obtención del ioduro y cloruro de amilo que sirven para la preparación de algunas materias colorantes (cianina y quinoleína), para la extracción de la parafina; para la obtención del acetato y valerato de amilo que, disueltos en el alcohol, forman las esencias de pera y de manzana. El alcohol amílico se emplea también con mucha frecuencia en los laboratorios químicos como disolvente y para muchas operaciones de análisis. El alcohol amílico acompaña al alcohol ordinario en la mayor parte de las fermentaciones en que éste se origina. Se le encuentra en los aguardientes y alcoholes de patatas, de orujo, de centeno, de cebada, de remolacha, etc., a cuya circunstancia debe principalmente su interés por las propiedades nocivas que comunica a dichos líquidos cuando se encuentra en gran proporción.

Propiedades Químicas

Tres de estos alcoholes; el alcohol amilíco activo físicamente, el carbinol metil (n) propílico y el carbinol metil isopropílico, son ópticamente activos ya que contienen átomos de carbono asimétricos. El más importante es el carbinol isobutílico, siendo el principal complemento en la fermentación del alcohol amílico, y consecuentemente un componente del aceite de fusel.

Peligrosidad del Alcohol Amilico (pentanol)

  • La inhalación provoca irritación de vias respiratorias, y en casos extremos alcanza estado de inconsciencia.
  • La absorción cutanea, causa irritaciones.
  • En contacto con los ojos puede Ojos provoca trastornos de la visión.

Recomendaciones y primeros auxilios

1) Inhalación: respirar aire fresco, reposo, de ser necesario respiración artificial y atención médica inmediata.

2) Ingestión: Provocar vómito y llamar a un médico de manera inmediata.

3) [[Contacto con piel: quitar la ropa contaminada y lavar con abundante agua.]]

4) [[Contacto con los ojos: lave con cuidado (de tener lentes de contacto, quitarlos), no poner ninguna sustancia sin indicación del médico, pedir asistencia médica]].

Fuentes

  • Ponjuan. A. y otros: Química Inorgánica Tomo I, Editorial Pueblo y Educación. Ciudad de La Habana. 1979.
  • Varios autores (1910-1911). «Amyl Alcohols». En Chisholm, Hugh. Encyclopædia Britannica. A Dictionary of Arts, Sciences, Literature, and General information (en inglés) (11.ª edición). Encyclopedia Britannica, Inc.; actualmente en dominio público.