Karl Barry Sharpless

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K. Barry Sharpless
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Fecha de nacimiento28 de abril de 1941
Lugar de nacimientoFiladelfia, Pennsylvania Bandera de los Estados Unidos de América Estados Unidos
NacionalidadEstadounidense
CampoQuímico
Premios
destacados
Premio NobelPremio Nobel de Química 2001

Karl Barry Sharpless, más conocido como K. Barry Sharpless (Filadelfia, Pensilvania, Estados Unidos , 28 de abril de 1941-), es un Químico estadounidense a quien La Real Academia Sueca de Ciencias le otorgó el Premio Nobel de Química 2022 junto a Morten Meldal y Carolyn R. Bertozzi “por el desarrollo de la química del clic y la química bioortogonal”. Ya había ganado el Premio Nobel en 2001.[1][2] Es investigador en el Scripps Research Institute. Es la quinta persona que recibe el premio dos veces.

Síntesis biográfica

Su infancia y juventud

Del 6 hasta el grado 12, asistió a una escuela cuáquera en la línea de la ciudad de Filadelfia. Tenía una irrefrenable pasión por la pesca, pero la la escuela simplemente la disfrutaba y que nunca planeó ser un científico. De hecho, la pasión, no la planificación, es el motor que impulsa todo su pensamiento y acción.

Sharpless, recibiendo el Premio Novel de Química

Sus padres fueron seleccionados amigos excelente de la escuela, donde, por casualidad, Clayton Faraday era a la vez un profesor de ciencias. Allí los consejeros decidieron, sabiamente, que debe asistir a un colegio en lugar de una gran universidad, y partió de Filadelfia hacia el Colegio Dartmouth en el otoño de 1959.

A pesar de que los cursos de literatura eran sus favoritos, era un estudiante de pre-medicina sólo porque sus padres siempre tuvieron la esperanza de que se convirtiera en un médico como su padre. Era muy bueno en química y biología, y entre los dos que se inclinó más hacia la química. No estaba realmente interesado, hasta que tuvo dos semestres de química orgánica, en su segundo año y su profesor de química lo escogió para hacer investigaciones en su laboratorio.

Cuando se graduó de Dartmouth unos años más tarde, en 1963, el mismo profesor lo llamó a un doctorado en química orgánica en lugar de la escuela de medicina. Él incluso escogió la escuela de graduados donde asistió y fue el supervisor de su investigación allí.

Posteriormente, realizó el doctorado en 1968 en la Universidad de Stanford, continuando sus trabajos postdoctorales en esta universidad.

Trayectoria científica

Su interés inicial por la química comenzó con su pasión hacia los olores, y él mismo ha reconocido que tiende a oler cualquier cosa, aunque sea peligrosa.

Sus aportaciones científicas sobre las reacciones de oxidación han sido trascendentales en el campo de la catálisis quiral, de manera que aún no existe un método que supere la eficacia del catalizador descubierto por Sharpless en catálisis asimétrica. Ello le ha valido el Premio Nobel de Química 2001, que ha compartido con los investigadores Ryoji Noyori y William S. Knowles, cuyos trabajos se han centrado en la catálisis asimétrica de moléculas quirales por medio de reacciones de hidrogenación. En esta línea de trabajo, las reacciones de oxidación permiten un incremento en la funcionalidad de ciertos grupos moleculares, con la posibilidad de crear nuevos complejos moleculares de especial interés para la industria.

Karl y sus investigaciones

En 1980, Sharpless describió un catalizador que permitía la epoxidación de alcoholes alílicos con elevada enantioselectividad, es decir, que todas las moléculas obtenidas tenían la misma orientación espacial. El catalizador estaba basado en un complejo de titanio (Ti), como metal de transición, y un ligando quiral que corresponde a uno de los dos enantiómeros del tartrato de dietilo. La reacción se realiza a baja temperatura y utiliza hidroperóxido de terc-butilo como dador de oxígeno, y la clave de la alta enantioselectividad del proceso se cree que está en la fijación al catalizador del oxidante y del sustrato, que proporciona un entorno quiral y discrimina de alguna forma entre las dos caras proquirales del alcohol alílico.

El descubrimiento tuvo lugar cuando Shapless estaba trabajando con un colega japonés, y ambos se dieron cuenta de que una mezcla química a base de ácido tartárico y titanio les permitía aislar el 50% de un isómero molecular; fue, según palabras del científico, un momento "eureka". La mejora de dicho método consigue la obtención del 100% de dicho isómero.

Karl_Barry_Sharpless en 2001

Este método ha sido utilizado, por ejemplo, para la oxidación del alcohol alílico a epóxido (R)-glicidol, compuesto altamente sintetizado por la industria farmacéutica para producir betabloqueantes ampliamente utilizados en las enfermedades del corazón. Pero las primeras aplicaciones del trabajo de Sharpless derivaron en una patente basada en trampas que atraían a ciertas especies de mariposas. La epoxidación de Sharpless ha sido identificada por muchos científicos como el descubrimiento más importante en el campo de la síntesis química que ha tenido lugar en varias décadas. Más recientemente, ha desarrollado otra metodología de síntesis, la hidroxilación quiral de olefinas o alquenos catalizada por tetróxido de osmio.

La catálisis asimétrica consiste en la síntesis preferente de uno de los dos isómeros o enantiómeros de una misma molécula, es decir, la orientación a derechas (el enantiómero D, del latín dexter) o a izquierdas (el enantiómero L, del latín laevus) de una molécula determinada. Las aplicaciones de la catálisis asimétrica, tanto por hidrogenación como por oxidación, se extienden a todos los campos, desde la creación de antibióticos, antiinflamatorios y medicamentos para el corazón, productos muy sofisticados pero fundamentales en tratamientos actualmente accesibles y poco costosos para millones de personas, hasta la elaboración de nuevos elementos edulcorantes aplicables a los alimentos y de nuevos insecticidas.

La eficacia de estos complejos quirales de metales de transición como catalizadores en síntesis asimétrica es tan elevada, que se les ha puesto el sobrenombre de "quimioenzimas", en referencia a la alta eficacia de los catalizadores asimétricos naturales, las enzimas.

Fue profesor del Instituto Tecnológico de Massachussets, y desde 1990 es profesor de química en el Scripps Research Institute de La Jolla en California .

Premios

Sobre el Nobel de Química 2022

“El Premio de Química de este año trata de no complicar demasiado las cosas, sino de trabajar con lo que es fácil y sencillo. Las moléculas funcionales pueden construirse incluso siguiendo un camino sencillo”.
Johan Aqvist, Presidente del Comité Nobel de Química.

Sus técnicas revolucionaron las formas que los científicos podían utilizar para crear moléculas útiles dentro de las células vivas y para controlar los procesos de la vida sin dañar las células. La química click permite reacciones rápidas y sencillas en las que “los bloques de construcción molecular se unen rápidamente

El principio puede aportar beneficios en el desarrollo de productos farmacéuticos.

Tres científicos, un resultado

Como programar a dos personas para que se gusten exclusivamente, para que se busquen entre la muchedumbre, para que se encuentren de forma rápida y se junten, porque unidas son más fuertes, mejores. Esta suerte de flechazo provocado, este cada oveja con su pareja trasladado a las moléculas es lo que se conoce como química clic: programar químicamente moléculas para que se reconozcan y, como piezas de un puzle, encajen a la perfección. Para trazar rutas directas. Para que reaccione solo que queremos que reaccione.

Sobre los padres de esta técnica que hace fácil lo complejo y sobre la mujer que la aplicó en organismos vivos ha recaído este año el Nobel de Química.

Según la academia sueca, el estadounidense Barry Sharpless y el danés Morten Meldal sentaron las bases de una nueva manera de construir moléculas —por eso pasa el futuro, por diseñarlas a medida para hacernos la vida más fácil, para protegernos o para curarnos—; y su colega de la Universidad Stanford Carolyn Bertozzi las llevó a una nueva dimensión, a las células vivas.

Cronología de los aportes

Sharpless fue quien dio inicio a estas ideas al plantear desarrollar moléculas programadas de alguna manera para unirse al verse, dando lugar a otras moléculas más complejas y ya funcionales, como los medicamentos.

Su idea era «obligar» a dos sustancias a gustarse, a reaccionar de forma rápida y eficiente, incluso en presencia de otras muchas.

Un año después de publicar este concepto, dio con una reacción química que no solo demostró que la teoría podía llevarse a la práctica, sino que esta técnica era extraordinariamente selectiva.

Junto a Meldal, ambos de forma independiente, dieron con la joya de la corona de esta filosofía: la cicloadición de azida-alquino catalizada por cobre.

"Imagina un concierto en un campo de fútbol en el que hay miles de personas vestidas de colores, y solo dos de blanco. Una tiene azida y otra alquino, y gracias a esto son capaces de encontrarse fácilmente en el campo, gustarse y acoplarse, sin rozar a los demás. Esto en química se llama unirse de forma ortogonal".
José Luis Mascareñas]], catedrático de Química en la USC.

Crear una molécula a través de la unión de otras dos no es sencillo. Hay muchos sitios por donde se puede unir, pero para obtener un resultado concreto es necesario que se unan por un sitio específico.

"Es muy importante que haya esa programación para que la unión sea por ahí y no por otro lugar, y para que una molécula se una a la que tú quieres y no a terceras"
José Luis Mascareñas.

Bertozzi demostró que también aquí era posible aplicar la química clic, modificar células de manera selectiva. La extrapolación del concepto al medio biológico —la química bioortogonal— se usa para entender cómo se comportan determinadas moléculas naturales (marcándolas, adosándole un átomo de color, y observándolas), pero también para conseguir fármacos más potentes, por ejemplo uniendo anticuerpos con enzimas o compuestos citotóxicos. Una forma dual de atacar el cáncer.

Referencias

Fuentes

Véase También