Cresol
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Cresoles. Son compuestos orgánicos aromáticos que se clasifican como fenoles. Dependiendo de la temperatura, pueden ser sólidos o líquidos porque tienen puntos de fusión no muy lejos de la temperatura ambiente. El nombre creosol refleja su estructura, siendo los fenoles su fuente tradicional,además de la creosota.
Hay tres tipos o isómeros de cresoles: orto-cresol, meta -cresol y para-cresol; abreviados o-cresol, m-cresol y p-cresol. Los cresoles puros son sólidos, mientras que las mezclas tienden a ser líquidas. Su fórmula empírica es C7H8O. Están presente muchos en muchos alimentos y en la orina de seres humanos y animales.
Sumario
Propiedades Físicas
Los cresoles tienen un olor característico de otros fenoles simples, que recuerdan a algunos de los olores de "'alquitrán de hulla'", del alquitrán de madera y de los aceites de pizarras. En este grupo hay tres compuestos químicos, de fórmula general C6H4(CH3)OH. Todos tienen la misma composición pero difieren en su disposición estructural (Isomería) y difieren en algunas propiedades químicas. Una molécula de cresol puede considerarse como una molécula de fenol (Fenol) uno de cuyos átomos de hidrógeno ha sido remplazado por un grupo metilo, CH3. Presentan puntos de fusión próximos a la temperatura ambiente, por lo que se presentan como sólidos cristalinos incoloros y como líquidos oleosos de color parduzco y olor parecido al desinfectante Lysol. Presenta un sabor penetrante.
El ortocresol, llamado también 2-metilfenol, es un sólido que pasa a líquido a 31°C y hierve a 191 °C. Difiere de los otros dos cresoles por tener un grupo metilo en el segundo átomo de carbono.
El metacresol, o 3-metilfenol, tiene el grupo metilo (CH3) en el tercer átomo de carbono. Es líquido a la temperatura ambiente, hierve a 203 °C y se solidifica a 10°C.
El paracresol, o 4-metilfenol; hierve a 201,8 °C, funde a 34,7 °C y tiene un grupo metilo en posición 4.
| Otras propiedades físicas | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Masa molecular relativa | 108,14 g | ||||
| Densidad | 1,03 g/cm32 | ||||
| Densidad relativa del gas | 3,74 | ||||
| Punto de ebullición | meta | orto | para | ||
| 203°C | 191°C | 202°C | |||
| Punto de fusión | 11°C | 31°C | 35°C | ||
| Presión de vapor | 0,065 hPa | 0,35 hPa | 0,06 hPa | ||
| Punto de inflamación | 86°C | 81°C | 86°C | ||
| Temperatura de ignición | 560°C | 555°C | 555°C | ||
| Solvólisis | 2% | 2% | 2% (en agua) | ||
| Factores de conversión | 1 ppm = 4,49 mg / m3 | 1 mg/m3 = 0.22 ppm | 1 mg/m3 = 0.29 ppm | ||
| Masa molecular relativa | 108,14 g | ||||
Propiedades químicas
Las reacciones químicas de los cresoles son análogas a las del fenol. Son moderadamente ácidos, solubles en hidróxido sódico y en la mayoría de los disolventes orgánicos, pero sólo parcialmente solubles en agua. De igual modo que el fenol pueden entrar en reacciones como nitración, cloración e hidrogenación (Cloración; Hidrogenación; Nitración). El grupo metilo resiste a la oxidación por ácido crómico. Algunas veces se llama ácido cresílico a una mezcla de los tres cresoles, pero es más propio aplicar ese nombre a una mezcla de fenoles que hierve por debajo de los puntos de ebullición de los cresoles. Al igual que otros tipos de fenoles, se oxidan lentamente por una larga exposición al aire y las impurezas dan a menudo a los cresoles un tinte rojo amarillento a parduzco.
Son venenosos si se tragan o se inhalan, y causan graves quemaduras en la piel. Se usan en la fabricación de productos de condensación del fenolaldehído o resinas fenólicas. Frecuentemente se usa como desinfectante una mezcla a partes iguales de solución de jabón y cresol a causa de sus propiedades germicidas.
Aplicaciones
- Los cresoles se utilizan como desinfectantes, perfumes, agentes conservantes o herbicidas. También encuentran aplicación en la industria textil como agentes de limpieza.
- Se usan para manufacturar otras sustancias químicas y como solventes.
- Son muy usados en las industrias de resinas fenólicas, explosivos, petróleo, fotografía pintura y agricultura. Son ingredientes de muchos de los productos desinfectantes de uso doméstico. Se utilizan también como aditivos de los aceites lubricantes y como ingredientes de compuestos.
Obtención
Se obtienen a partir de la hulla o del petróleo y se encuentran en la madera y en otros materiales biogénicos. Éstos son expulsados hacia el medio ambiente por procesos de combustión en vehículos automotores y en sistemas de calefacción domésticos (abrasión del asfalto, vaporización de plásticos, perfumes, desengrasado de metales, etc.). El denominado "cresol crudo" que se obtiene a partir del aceite pesado de alquitrán de hulla, contiene considerables cantidades de m-cresol y p-cresol.
Efectos característicos
Seres humanos mamíferos: Los cresoles actúan como antisépticos y corrosivos por descomposición de las albúminas. Se incorporan al organismo a través de la piel y de las mucosas y producen afecciones cutáneas.
La parálisis resortiva del sistema nervioso central desemboca en lesiones hepáticas y renales. La asimilación de cantidades pequeñas puede producir desde obnubilación hasta pérdida del conocimiento, intoxicación, delirio y abundante secreción de saliva y transpiración.
La intoxicación con cresoles presenta síntomas similares a los del fenol: se forman escaras en la piel, que primero son blancas y luego se tornan de un color pardo negruzco.
Plantas: Inhibe la descomposición de la glucosa.
Comportamiento en el medioambiente
Agua
En los cuerpos de agua pueden ser biodegradados por acción de los microorganismos y en menor medida por la luz solar, con una vida media que varía de varios días a pocas semanas. La hidrólisis y adsorción a sólidos suspendidos y sedimentos no son destinos ambientales importantes para estos compuestos. Su potencial de bioconcentración en organismos acuáticos es bajo. Estos compuestos se presentan de forma natural en el ambiente como productos de la degradación microbiana, como metabolitos en la orina de los mamíferos o como constituyentes lipídicos de algunas especies de plantas.
Los cresoles se hunden en el agua y se disuelven muy lentamente. Aun estando muy diluidos, forman mezclas cáusticas que resultan tóxicas para los organismos acuáticos. Si los cresoles se infiltran hasta las napas subterráneas, estas aguas se contaminan y ya no pueden utilizarse como agua potable. Debido a que los cresoles se adsorben en los minerales arcillosos, puede producirse una acumulación de estas sustancias en el sedimento.
Son ligeramente tóxicos para peces, pero prácticamente no son tóxicos para moluscos.
Aire
En el aire están presentes como vapor, el cual es degradado mediante reacciones con radicales hidroxilo, con una vida media de 6 a 9 horas A altas temperaturas se forman mezclas explosivas que son más densas que el aire y se desplazan a lo largo del suelo. Por esta razón, los cresoles no son transportados a las capas superiores de la atmósfera y generalmente son deslavadas del aire y arrastrados hacia el suelo por las precipitaciones. Este efecto puede conducir a la contaminación de las aguas subterráneas en las zonas próximas a los grandes emisores. La gran mayoría de los cresoles sufren descomposición fotoquímica
Suelo
En el suelo presentan una movilidad muy elevada y son biodegradados rápidamente. Su vida media en los sistemas terrestres es de pocos días. No se espera que se volatilicen desde la superficie de suelos secos y que lo hagan lentamente en el caso de la superficie del agua o de suelos húmedos. Los cresoles son asimilados por las plantas y éstas los degradan (metabolizan). La acumulación de cresoles en el suelo depende del tipo de suelo (adsorción en minerales arcillosos).
Degradación, productos de la descomposición
Los cresoles se descomponen por acción fotoquímica.
En la manipulación de los cresoles se debe evitar el contacto con la piel y mantener la sustancia alejada de fuegos abiertos. Es indispensable una correcta ventilación y el uso de ropa de seguridad. Dada la considerable toxicidad de estas sustancias, conviene reducir su uso en la medida de lo posible.
Efectos para la salud
Inhalación
Las exposiciones breves a 6 mg/m³ de o-cresol en el aire produjeron irritación de la nariz y la garganta. Una exposición corta podría causar serias lesiones temporales o residuales, aunque se proporcione un rápido tratamiento médico.
Ingestión
La ingestión de líquidos que contienen cresoles puede dañar gravemente el tracto gastrointestinal y causar la muerte.
