Esterificación
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Esterificación. Una gran variedad de solventes, monómeros, medicinas, perfumes y explosivos son fabricados a partir de ésteres de ácido nítrico.
Sumario
Compuestos obtenidos por reacciones de esterificación
Como ejemplo de compuestos que pueden ser obtenidos por medio de las reacciones de esterificación se pueden mencionar el acetato de etilo, n-butilacetato, iso-butilacetato, glicerol tri-nitrato, tetra-nitrato de penta-eritritol (TNPE), di-nitrato de glicol y nitrato de celulosa.
Proceso de fabricación de éster
La fabricación de un éster es un proceso relativamente simple en el cual son puestos a calentar en conjunto un alcohol y un ácido, en presencia de ácido sulfúrico como catalizador, y la reacción llega a completarse eliminando los productos a medida que se van formando (usualmente mediante destilación), mientras que se utiliza un exceso de uno de los reactivos.
Obtención del acetato de etilo
En el caso de la obtención del acetato de etilo, la esterificación tiene lugar en una columna, en la cual se le añade alcohol al líquido condensado que sale por el tope de la misma, con el fin de lavar el alcohol, el cual es luego purificado mediante destilación y retornado a la columna para que reaccione nuevamente.
Obtención de los acetatos de amilo, butilo e isopropilo
Los acetatos de amilo, butilo e isopropilo se obtienen todos empleando acido acético y los alcoholes apropiados. Todos estos ésteres constituyen solventes útiles y su baja tasa de evaporación (comparada con la acetona o el acetato de etilo) previene que la superficie del éster caiga por debajo de su punto de rocío, lo cual causará la condensación de la película y la aparición de una superficie con una apariencia abigarrada (enrojecimiento). También se utilizan otros ésteres de importancia en el campo de la perfumería y como plastificantes, entre los cuales se incluyen el metilsalicilato, metil-antranilato, di-etilftalato, di-butilftalato y di-2-etilhexilftalato. Los vinilésteres insaturados que se emplean en las reacciones de polimerización son fabricados a través de la esterificación de las olefinas.
Vinilésteres más importantes
Los vinilésteres más importantes son: acetato de vinilo, cloruro de vinilo, acrilonitrilo y fluoruro de vinilo. La reacción de adición puede llevarse a cabo ya sea tanto en la fase líquida, vapor o en ambas, en dependencia de las propiedades el ácido. Deberá tomarse cierto cuidado al reducir la polimerización del vinil-éster producido. Los ésteres del alcohol alilo, por ejemplo, di-alilftalato, se utilizan como monómeros de polimerización bifuncionales y pueden prepararse mediante la simple esterificación del anhídrido ftálico con alcohol alilo. También se utilizan ampliamente varios ésteres acrílicos, tales como etil- o metil-acrilatos y pueden obtenerse a partir del ácido acrílico y el alcohol adecuado. Los ésteres obtenidos son más volátiles que los ácidos correspondientes.
Fuentes
Maloney, James O. (2008). Perry's Chemical Engineers' Handbook. Ed. McGraw-Hill
