Fenolftaleína
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Fenolftaleína. Es un compuesto químico orgánico de fórmula C20H14O4. Muy utilizado como indicador de pH para determinar la acidez o basicidad de las disoluciones.
Origen
El origen del nombre de la fenolftaleína, parece sencillo si nos remontamos sólo a su sentido químico, sin embargo desde el punto de vista remoto, el fenol deriva del griego phaino (nV4<T), con el significado de “yo alumbro”, haciéndolo derivar del benzol (C6H6),que había sido descubierto por Faraday como residuo del gas del alumbrado de Londres, y la ftaleína, procede del término nafta, cuyo origen es muy remoto. Se podría considerar derivado del egipcio Na-Ptah, porque era empleado en el culto del dios egipcio del fuego, Ptah (Ftha), equivalente al Vulcano latino, ya que era un líquido negruzco traído de Persia, que ardía muy bien (petróleo). De él derivarán la naftalina, obtenida en 1820, por Garden como residuo de la destilación del alquitrán de hulla, el naftaleno etc.
El primer indicador en ser sintetizado fue la fenolftaleína conseguida por Baeyer condensando el anhídrido del ácido ftálico (ortobencenodicarboxílico), con fenol, en 1871. De la fenolftaleína salieron otros muchos indicadores, potenciando los cambios de absorción al introducir derivados sulfonados y bromados, estudiados por Lubs y Clark a partir de 1915. Así aparecieron el rojo fenol, el azul de timol, la timolftaleína, el azul de bromotimol, azul de bromofenol y el cresol entre otros.
Antes, en 1859, el francés Verguin, había obtenido la fuchina 2, oxidando por casualidad la anilina con cloruro de estaño(IV), que también fue obtenida por Hofmann poco después. Este compuesto sería el punto de partida de otros indicadores con estructura de trifenilmetano, como el violeta de metilo, verde de metilo, el verde brillante, el verde malaquita etc, caracterizados por tonalidades fuertes y brillantes a distintos pH.
Otra ruta de síntesis de indicadores fue de los colorantes azoicos, que dio lugar al naranja de metilo (propuesto por Lunge en 1878). El segundo indicador ácido-base de este tipo en ser empleado, fue el rojo Congo 3, descubierto por Böttiger en 1884. Después se usarían el rojo de metilo (introducido por Rupp y Loose en 1908), amarillo de a lizarina etc.
Propiedades Físicas
• Aspecto: Sólido
• Color: de color blanco o blanco amarillento
• Olor: Inodoro
• cristales incoloros
• punto de fusión de 254° C
• Composición: C20H14O4,C2H5OH
• Peso molecular:318.33g/mol
• Punto de fusión/punto de congelación 258 - 263 °C
• Inflamabilidad (sólido, gas)
• Densidad relativa: 1,299
• Código Interno:T1324, T1325, T1326
• Número CAS:77-09-8
• Número ONU: N.D
• Clase ONU:3.2
Obtención
Se obtiene por reacción del fenol (C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3), en presencia de ácido sulfúrico
Aplicaciones
• En química se utiliza como indicador de pH, que en soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna color rojo grosella.
• Se utiliza en análisis de laboratorio en el rango de 8.2 a 10, investigación y química fina.
• En análisis químico se usa como indicador de valoraciones ácido-base, siendo su punto de viraje alrededor del valor de pH de 8.2 - 8.3, realizando la transición cromática de incoloro a rosado.
• La fenolftaleína normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos.
• Como agente de diagnóstico para investigar la función renal y en la determinación de orina residual en la vejiga.
• En microbiología este compuesto químico se utiliza en la forma de difosfato de fenolftaleína para la identificación de bacterias específicas (positivas para fosfatasa ácida) en algunos medios de cultivo selectivos.
• Se utiliza como reactivo en la prueba de Kastle-Meyer, para detectar trazas de sangre.
• En farmacología y terapéutica se utiliza como laxante catártico.
Precauciones
• Almacénese en recipientes bien cerrados y ambiente seco. • En personas con ictericia, la fenolftaleína carece de efecto. No deben tomarla niños menores de dos años. Puede ocurrir idiosincrasia al fármaco.
