Antraceno

Antraceno Concepto: Es un hidrocarburo aromático,sólido, incoloro y con múltiples aplicaciones en la síntesis de otros Compuestos Químicos.

Antraceno es un hidrocarburo tricíclico que se encuentra en la fracción de elevado punto de ebullición del destilado de alquitrán de hulla, fue descubierto por Antoine Laurent y Jean Dumas en 1832. Su formula química es C₁₄ H₁₀.

Estructura

Cuatro estructuras principales contribuyen al estado híbrido de la molécula de antraceno, la aplicación de la teoría de los orbitales, lleva a la conclusión que nubes de electrones están parcialmente supuesta y se encuentran por encima y por debajo del plano molecular. La sustancia pura cristaliza el benceno en laminillas brillantes con fluorescencia azul. Funde a 217^o C, hierve a 355^o C Y forma un picrato que funde a 138^o C.

Reacciones

El antraceno es particularmente susceptible a la sustitución o adición en las posiciones 9 y 10. Por ejemplo la bromación produce 9- bromoantraceno y 9,10- dibromoantraceno; la hidrogenación da fácilmente 9,10- dihidroantraceno y la oxidación con solución de dicromato acidificada, produce antraquinona. La facilidad de reacción en la posición 9 o 10 cuando la molécula sufre un ataque electrófilico, está ligada indudablemente con la estabilidad del ión de transición que se forma. Así, un reactivo del tipo A + B – puede reaccionar con el antraceno para dar un producto de sustitución en 9 o un producto de adición en 9,10.

Peligros Físicos

Es posible la explosión del polvo si se encuentra mezclada con el aire en forma pulverulenta o granular.

Peligros Químicos

La sustancia se descompone al calentarla intensamente, en contacto con la luz solar bajo la influencia de oxidantes fuertes produciendo humos acres y tóxico causando peligro de incendio o explosión.

Esta sustancia puede ser peligrosa para el ambiente. Debería prestarse atención especial al suelo y aire. En la cadena alimentaria referida a los seres humanos tiene lugar la bioacumulación, concretamente en organismos acuáticos y plantas.

Usos más frecuentes

Se utiliza como punto de partida en la síntesis de diferentes compuestos en especial los colorantes y los insecticidas.

Medidas a tomar en caso de contacto con el producto

• En general: luego de aplicar los primeros auxilios ver al medico.
• Contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante durante varios minutos o ducharse y proporcionar asistencia medica.
• Contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos y proporcionar asistencia medica.
• Inhalación: Tomar Aire limpio, reposo y proporcionar asistencia medica.
• Ingestión: Enjuagar la boca provocar el vómito, reposo y proporcionar asistencia medica.

Fuente

• Brewster, Ray Q. Mcewen, Willian E. Química Orgánica/ Ray Q Brewster, Willian E Mcewen Instituto Cubano del Libro. La Habana. Edición Revolucionaria. 1975_950p
• http://medicina.usac.edu.gt/quimica/hidrocar/aromaticos/Introducci_n.htm
• http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/0825.htm