Ciclobutano

Ciclo Butano Concepto: El ciclobutano es una compuesto orgánico cíclico de fórmula (CH2 )4 . En condiciones estándar el ciclobutano es un gas y comercialmente se presenta como un gas licuado . Los derivados del ciclobutano reciben el nombre de ciclobutanos. El ciclobutano por él mismo no tiene significación comercial o biológica, pero sus derivados más complejos son importantes en biología y biotecnología..

El Ciclo butano Es un molécula cíclica. Los átomos de carbono utilizan orbitales híbridos sp3. Dos orbitales se utilizan en la formación de los enlaces C-C y los otros dos en los enlaces C-H. Observad la geometría tetraédrica alrededor de los átomos de carbono.

Características

El ciclobutano es un cicloalcano que en condiciones normales atmosféricas se comporta como un gas aunque comercialmente se encuentra en estado gaseoso licuado. Es altamente inflamable y ligeramente soluble en agua. Su fórmula es C4H8 y se encuentra formado por:

• 4 átomos de carbono.

• 8 átomos de hidrógeno.

Propiedades

Las principales propiedades del ciclobutano son:

• Masa molar: 56,10 g/mol.

• Densidad: 0,72 g/cm3.

• Punto de fusión: -91 °C.

• Punto de ebullición: 12,5 °C.

Reacciones

El ciclobutano puede reaccionar de las siguientes formas:

• Convirtiéndose en etileno a 500ºC.

• Forma agua y dióxido de carbono al quemarse con oxígeno.

• Se hidrogena con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio.

Estructura del ciclobutano

En el ciclobutano, los ángulos internucleares son de 90º, mayores que en el ciclopropano. Los enlaces carbono-carbono están menos doblados y no existe tanta tensión. Sin embargo, existen cuatro enlaces tensionados y ocho hidrógenos eclipsados, lo que da lugar a una tensión anular próxima a la del ciclopropano.

Disposición espacial

Existen estudios espectroscópicos que han demostrado que el ciclobutano no es plano ya que uno de sus -CH2- forma un ángulo de unos 25º con el plano que contiene los otros tres carbonos pertenecientes al anillo. Esta estructura disminuye el número de eclipsamientos de la molécula bajando su tensión anular.

Fuentes

• J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik and M. S. M. Jetten (2002). «Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane». Nature 419 (6908): 708-712••

• Vincent Mascitti and E. J. Corey (2006). «Enantioselective Synthesis of Pentacycloanammoxic Acid». J. Am. Chem. Soc. 128 (10): 3118-9.Authors state that mode of biosynthesis is quite mysterious

• R. B. Setlow (1966). «Cyclobutane-Type Pyrimidine Dimers in Polynucleotides». Science 153 (3734): 379-386.

• https://www.uv.es/quimicajmol/quimica3d/indice_estructuras/grupos_funcionales/cicloc4.htm

• https://www.formulacionquimica.com/ciclo-c4h8/

• https://es.wikipedia.org/wiki/Ciclobutano