Griseraldehído
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El Gliceraldehído es una aldotriosa cuya fórmula es C3H6O3. Posee dos isómeros ópticos, ya que tiene un carbono asimétrico. Su importancia se debe a que es el primer monosacárido que se obtiene en la fotosíntesis, durante la fase oscura (ciclo de Calvin)
Sumario
Gliceraldehído trifosfato
El resultado neto de la primera fase de la vía glucolítica es la conversión de una molécula de glucosa en dos moléculas de gliceraldehído-trifosfato; la segunda fase comienza con la oxidación del gliceraldehído-trifosfato en lo que, desde el punto de vista energético, es una de las etapas más importantes de la vía glucolítica, ya que conserva la energía de oxidación del grupo aldehído del gliceraldehído-trifosfato en su producto el 1,3-bisfosfoglicerato. La oxidación del gliceraldehído-trifosfato impulsa tanto la reducción del coenzima NAD+ como la posterior fosforilación del ADP.
Propiedades físicas
- Densidad 1.455 kg/m3; 1.455 g/cm3
- Masa molar 90.08 g/mol
- Punto de fusión 145 K (-128,15 °C)
- Punto de ebullición 140-150 K (-283,15 °C)
El gliceraldehído (2,3-dihidroxi-1- propanal) tiene un carbono asimétrico ya que tiene los cuatro sustituyente dintintos, lo cual da lugar a dos estereoisómeros de la molécula. El isómero R, también llamado D y el isómero S, también llamado L.
La realidad es que ambos enantiómeros son moléculas con propiedades físico-químicas distintas y mientras el L-gliceraldehído desvía el plano de la luz polarizada hacia la izquierda (-), el D-gliceraldehído desvía el plano de la luz polarizada hacia la derecha, (+).
Proyección de Fischer
En estas representaciones para sistemas tetraédricos, los sustituyentes que apuntan hacia afuera del plano de la imagen (hacia el espectador) estan en las posiciones horizontales, mientras que los que apuntan hacia dentro (contrarios al espectador) están en las posiciones verticales. Además, la posición más oxidada se coloca en la parte de arriba de la proyección horizontal.
Los azúcares con 4, 5, 6 y 7 átomos de carbono se llamana tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas, respectivamente. Una molécula con n centros asimétricos y sin plano de simetría puede presentar 2n formas estereisoméricas. En estos azúcares que tienen más de un centro asimétrico, la nomenclatura D o L hace referencia a la configuración absoluta del punúltimo átomo de carbono, de acuerdo con la nomenclatura empleada para el gliceraldehído. En la siguiente figura se dan los nombres y las proyecciones de Fischer de las tetrosas, pentosas y hexosas generadas a partir del D-gliceraldehído. En rojo está señalado el carbono asimétrico que da nombre D al monosacárido, en una conformación idéntica a la del gliceraldehído y en verde está señalado el C1 aldehído. La numeración de los diferentes carbonos está en azul.
Nomenclatura
El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos. Este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico . Para representar en un plano los carbonos asimétricos se han ideado varias representaciones convencionales en proyección. La más utilizada es la de Fischer. Según esta convención, se proyecta la molécula sobre el plano del papel con las siguientes condiciones:
1º.- La cadena carbonada se sitúa en vertical, con las valencias que la integran en dirección a la parte posterior del plano.
2º.- La cadena se orienta con la parte más oxidada hacia arriba y la más reducida hacia abajo.
3º.- Las valencias que no integran la cadena carbonada resultan horizontales y dirigidas hacia la parte anterior del plano
Cuando se aplica esta convención, se denomina isómero D al que presenta el grupo funcional a la derecha del espectador e isómero L al que lo tiene hacia la izquierda: en los azúcares se considera grupo funcional al grupo OH-1 del penúltimo carbono (por ser el carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona) en los aminoácidos se considera grupo funcional al grupo amino (NH2) del segundo carbono (carbono a)
La nomenclatura D-L no indica si el compuesto es dextrógiro o levógiro. En el caso del gliceraldehído, el isómero D es dextrógiro, y se indica con el signo (+), pero no siempre tiene por qué ser así.
La nomenclatura D-L es inequívoca para designar la configuración de isómeros con un solo carbono asimétrico. Sin embargo, cuando en una molécula hay varios centros de asimetría es más conveniente utilizar el sistema propuesto por Cahn, Ingold y Prelog.
Enlaces externos
Fuentes
- Mathews, C. K.; Van Holde, K.E et Ahern, K.G (2003). Bioquímica (3 edición). ISBN 84-7892-053-2.
- C Bernelot-Moens and B Demple (1989), Multiple DNA repair activities for 3'-deoxyribose fragments in Escherichia coli.. Nucleic Acids Research, Volume 17, issue 2, pp. 587–600.
- ColomboCM, CornejoEV, RaimannEB: Errores innatos en el metabolismo del niño. Comité de publicaciones científicas. Vicerrectora de asuntos académicos. Universidad de Chile. 1999.
- Zschocker/Hoffmann: Vademecum Metabolicum. Manual of Metabolic Pediatrics. Milupa. 1 ed. Stuttgart: Schattauer, 1999.
