Benzaldehído

Benzaldehído Nombre (IUPAC) sistemático Propiedades físicas Estado de agregación líquido Apariencia líquido incoloro Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Benzaldehído. El benzaldehído (C₆H₅CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehído. Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta familia de compuestos.

Características

Punto de fusión: – 26 ºC Punto de ebullición: 179 ºC Densidad: 1.046 Es un líquido incoloro, el cual se nombra en algunas ocasiones como aceite de almendra artificial o aceite de almendras amargas, a causa de su olor característico a semilla. El benzaldehído es ligeramente soluble en agua, aunque es miscible en alcohol o éter en todas proporciones. En presencia de aire, el benzaldehído se oxida rápidamente a ácido benzoico (C₆H₅COOH).

Obtención

Comercialmente, el benzaldehído puede producirse:

1. calentando cloruro de benzal (C₆H₅CHCl₂) con hidróxido de calcio [Ca(OH) ₂]:
2. calentando benzoato de calcio y formiato de calcio o:
3. haciendo ebullir glucósido de amigdalina o almendras amargas en un ácido diluido.

El benzaldehído se fabrica de dos grados: técnico y refinado. El grado técnico se utiliza mayormente como materia prima intermedia en la síntesis de otros compuestos químicos, tales como benzoato de bencilo (C₆H₅COOCH₂C₆H₅), aldehído cinámico (C₆H₅CH=CHCHO), y ciertos tintes. La mayor parte del grado técnico se obtiene mediante la oxidación directa en fase de vapor del tolueno (C₆H₅CH₃), aunque cierta cantidad se obtiene por cloración del tolueno a cloruro de benzal, seguido de la hidrólisis alcalina o ácida. Para ser empleado en perfumería o como saborizante, se necesita el grado refinado, libre de cloro, el cual se produce económicamente mediante la oxidación en fase directa del tolueno en fase de vapor, utilizando aire a 500 ºC. Se han obtenido rendimientos relativamente elevados en esta reacción, utilizando una mezcla de catalizador compuesta por 93% de uranio y 7% de molibdeno. La oxidación se lleva a cabo usualmente en fase líquida empleando dióxido de manganeso (MnO₂)/ácido sulfúrico (H₂SO₄) a 40 ºC.

Uso

El benzaldehído se emplea como material saborizante, asi como también para obtener ácido cinámico (C₆H₅CH=CHCOOH), tinte de malaquita verde, y como ingrediente en la obtención de productos farmacéuticos y como compuesto intermedio en muchas síntesis químicas. El bisfenol A se obtiene mediante la reacción del fenol (C₆H₅OH) con acetona (CH₃COCH₃) en presencia de un catalizador ácido. La temperatura de la reacción se mantiene a 50 ºC (120 ºF) por alrededor de 8 – 12 horas. Se formará una lechada de bisfenol A, la cual es neutralizada y destilada para remover el fenol en exceso: El bisfenol A se emplea para la producción de resinas epóxicas y policarbonatadas.

Fuentes

Maloney, James O. (2008). Perry's Chemical Engineers' Handbook. Ed. McGraw-Hill Speight, James G.(2002). Chemical Process and Design Handbook. Ed. McGraw-Hill