Flumioxazina - flumioxazin

Flumioxazina - flumioxazin
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Nombre (IUPAC) sistemático
n/d

Flumioxazina. Herbicida selectivo de pre siembra. Puede ser aplicado en pre emergencia y post emergencia temprana de las malezas.

Modo de acción=

Inhibición de la enzima protoporfirinógeno-IX-oxidasa (inhibidores de Protox o PPO) que actúa en la oxidación de la protoporifina IX (precursora de la clorofila), provocando una ruptura celular y rápida desecación de las malezas al emerger y entrar en contacto con la luz solar.

Grupo químico

Fenilftalimida

Nombre Químico

(IUPAC): N-(7-fluoro-3,4-dihidro-3-oxo-4-prop-2-inil-2H-1,4-benzoxazin-6-il)ciclohex-1-en-1,2-dicarboxamida

Formula química

C19H15FN2O4

  • IUPAC: N-(7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-4-prop-2-ynyl-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)cyclohex-1-ene-1,2-dicarboxamide
  • CAS: 2-[7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propynyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

Estructura química

Peso molecular

354.3

Propiedades físicas y químicas

Como producto técnico es un polvo café, sin olor, y como producto terminado es un polvo de color café amarillento con olor ligero. Su punto de fusión varía entre 201 y 204 C. Su densidad específica es de 1.5136 g/mL a 20 C. Presente un pH entre 6.2 y 6.4 a 20 C (producto terminado). Su solubilidad en agua es de 1.79 mg/L a 25 C. Es soluble en los disolventes orgánicos comunes. Su presión de vapor es de 2.41 X 10-6 mm Hg a 25 C.

Persistencia

En el aire puede presentarse en forma de vapor y de partículas. El primero es eliminado de la atmósfera por reacciones con radicales hidroxilo (con una vida media de 6.8 horas) y las segundas son removidas por precipitación húmeda o seca. En el suelo muestra un bajo potencial de lixiviación. En este medio puede ser eliminado por hidrólisis (con una vida media de 3.4 a 5.1 días a pH 5; de 21.4 a 24.6 horas a pH 7 y de 14.6 a 22.0 minutos a pH 9), por acción de los microorganismos (vida media de 11.9 a 17.5 días) y por fotólisis (vida media de 3.2 a 8.4 días). En agua es también eliminado por estos mismos procesos. La volatilización desde el suelo o el agua no es un destino ambiental importante para este plaguicida. Su potencial de bioconcentración es bajo. Es absorbido por las plantas a través de follaje y también por las semillas en germinación.

Toxicidad para los organismos y el medio ambiente

Tipo toxicológico: En las plantas induce una acumulación de porfirinas en las células y aumenta la peroxidación de lípidos, lo cual resulta en daños irreversibles en la función y la estructura de la membrana celular.

Ingrediente activo

N-fenilftalimida no sistémica con actividad herbicida de pre-emergencia y post-emergencia, de actuación rápida. Es absorbida por las hojas de las plantas sensibles y causa síntomas característicos de desecación, marchitamiento, decoloración y oscurecimiento o necrosis. La mayoría de los síntomas se observan en un solo día a la luz solar brillante. Aplicado a la superficie del suelo es absorbido por las plántulas en germinación produciéndose la necrosis de los brotes y la inhibición del crecimiento de las raíces. La actividad herbicida se muestra en presencia de oxígeno y con luz. Inhibe la protoporfirinógeno oxidasa y provoca la acumulación masiva de porfirinas que estimula la peroxidación de los lípidos de las membranas celulares produciendo daños irreversibles en la función y estructura de las membranas celulares de las plantas sensibles. Es eficaz contra hierbas resistentes a las triazinas y a los inhibidores de la acetolactato sintetasa (sulfonilureas). En el suelo se degrada con rapidez con una vida media de 12 a 27.5 días, por vía biológica principalmente. Se degrada también por fotólisis en el suelo con una vida media de 5.8 días y en el agua con una vida media de 1 día a pH 5. Es prácticamente inmóvil en el suelo y no se encuentran residuos a 7.5 cm de profundidad. Su potencial de contaminación de aguas subterráneas es bajo.

Precauciones y restricciones

  • Escala de toxicidad: Poco peligroso. Clase III
  • Primeros auxilios: En caso de ingestión los registros 4404, 4525 recomiendan, no provocar vómito. El registro 4360 recomienda provocarlo. No tiene antídoto. Tratamiento sintomático.
  • Toxicidad para abejas: Virtualmente no tóxico
  • Toxicidad para aves: Prácticamente no tóxico
  • Toxicidad para peces: Ligeramente tóxico

Recomendaciones de uso

Fitotóxico para lechuga y pepino. El algodón es sensible a las aplicaciones de post-emergencia. Los cultivos de arroz, cebada, maíz y trigo muestran una moderada tolerancia a este herbicida; los de cacahuate y soya son tolerantes.

Fuentes