Furfural
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Furfural. Conocido también por furancarboxaldehido, es un líquido de color amarillo claro y ambarino, el color se cambia a marrón en el proceso de almacenamiento por la acción de la luz y el aire. Tiene el olor a almendra amargo o un olor especial de formaldehído. Compuesto por un furán y un grupo aldehído. Su fórmula química es: C5H4O2.
Sumario
Características generales
El nombre furfural proviene de la palabra latina furfur (salvado), en referencia a su fuente común de obtención.
El furfural es un aldehído aromático, con una estructura en anillo, presenta características químicas muy activas, a través de las reacciones como oxidación, hidrogenación y condensación. Su fórmula molecular C5H4O2
El nombre genérico del furfural es 2-furfuraldehído; es el derivado más conocido del furano. Según la IUPAC el nombre sistemático es Furan-2-Carbaldehído, aunque se conoce con otros nombres, furan-2-carboxaldehido, fural, furfuraldehido y aldehído piromúcico.
Propiedades físicas
El Furfural es una materia básica de química orgánica que produce muchos derivados. Es inflamable, al evaporar, este se mezcla con aire y da lugar a una mezcla explosiva (límite de explosión es 2.1%).
- Estado de agregación: líquido
- Apariencia: Aceite incoloro
- Densidad: 1160 kg/m3; 1,16 g/cm3
- Masa molar: 96,09 g/mol g/mol
- Punto de fusión: 236.5 K (-36.5 °C)
- Punto de ebullición: 434.7 K (161.7 °C)
- Temperatura crítica: 670 K ( °C)
- Índice de refracción: 1.5261 (20º C)
Propiedades químicas
Es poco soluble en agua, y muy soluble en etanol, éter, benceno, acetona y cloroformo etc. Puede solucionar muchos solventes orgánicos.
Peligrosidad
- Punto de inflamabilidad: 335 K (62 °C)
- Temperatura de autoignición: 588 K (315°C)
- Propiedades termodinámicas.
El furfural es un compuesto químico de gran importancia industrial por sus múltiples aplicaciones y además, por ser un agente bioactivo. Sin embargo, las propiedades físicas y termodinámicas del furfural no se encuentran reportadas ni aun en obras especializadas.
En este trabajo se presentan diferentes métodos de estimación y se dan los valores más probables de la temperatura, presión, volumen y factor de compresibilidad críticos, los volúmenes y capacidades caloríficas en los estados de saturación, el factor acéntrico y las constantes de la capacidad calorífica en el estado de gas ideal.
El furfural polimeriza con fenol, acetona, urea y consigo mismo en presencia de ácidos.
Obtención del furfural
El furfural puede obtenerse, en general, a partir de los residuos de materias vegetales, o subproductos de la agricultura tales como: cáscara de avena, maíz, bagazo de caña, desechos de madera, trigo, etcétera.
El 10 % de los residuos de la producción agrícola puede convertirse en furfural con ácido sulfúrico diluído. Esta reacción comprende los azúcares de de las plantas, como los contenidos en la hemicelulosa.
Un derivado de furfural es el furfuril-mercaptan, que da al café tostado su aroma.
Aplicaciones
El furfural tiene una gran importancia industrial por sus múltiples usos, entre los cuales podemos citar: obtención de alcohol furfurílico, solvente en la producción de aceites minerales, refinación de aceites animales y vegetales, concentración de vitaminas A y E, la eliminación de sustancias formadoras de residuos en los aceites lubricantes, destilación fraccionada del petróleo, síntesis de urea, formol, etcétera.
Tiene además, aplicación en la preparación de productos con actividad biológica, fabricación de plaguicidas, nylon y otros productos químicos.
De forma general sus usos pueden sintetizarse:
- Como solvente en la parte de lubricante fino, combustible y refinación de aminal y planta, extracto de grasa y solucionar celulosa nitrato.
- Como materia prima para producir resinas, fibra artificial, goma artificial, aroma artificial, medicina occidental y pesticida.
- Es la materia prima de furán, anhídrido de maleico y ácido furoico etc.
- Se utiliza ampliamente en campo de petróleo, industria de papal.
- Para fabricar alcohol furfuril, tetra-H alcohol. furfuril, tetra-H furán y sus derivados, resina de fonolfurfural, resina de acetonafurfural y resina de furán que se utiliza mucho en la industria de bastidor.
- Con él se fabrica insecticida, antioxidante, pastilla, pesticida y pastilla para animal; resina de furán, resina de furfural y resina de alcohol furfuril.
- En la parte de aditivos, se utiliza para producir acelerador de goma y preservativo etc. Además, se utiliza mucho en la parte de comida, aroma, tinte e industria de papel etc.
- Fabricación de plásticos
- Base química de herbicidas, fungicidas, insecticidas. No está permitido el uso en el control de plagas por el Convenio de Rótterdam, a partir del comienzo de los años 1990.
- Acelerador del vulcanizado y síntesis de polímeros (fibras de vidrio, resina para aviación), furano
El furfural es un compuesto químico de gran importancia industrial por sus múltiples aplicaciones y además, por ser un agente bioactivo.
Efectos sobre la salud
El efecto tóxico del furfural en humanos es fundamentalmente: irritante de vías respiratorias, dérmico y ocular (a temperatura de 25°C, presenta un riesgo limitado de toxicidad).
Puede causar efectos tóxicos si es inhalado o ingerido. El contacto con la sustancia puede causar quemaduras graves a la piel y ojos. El fuego producirá gases irritantes, corrosivos y/o tóxicos. Los vapores pueden causar mareo o sofocación. Escapes al control del fuego o diluido en agua puede causar contaminación.
Los trabajadores crónicamente expuestos al vapor se han lamentado de dolor de cabeza, cansancio, picor de garganta, lagrimeo, perdida del sentido del gusto, insensibilidad de la lengua y temblores. La sobre exposición ocupacional es relativamente rara debido a la baja presión de vapor del líquido y los síntomas desaparecen normalmente con rapidez después de evitar la exposición.
La valoración de los resultados preliminares de los estudios reproductivos y de alimentación en ratones y ratas demuestran la posibilidad de defectos de nacimiento y reproductivos.
Fuentes
- B. Pavlov, A Terrrentiev .Curso de Química Orgánica traducido por Victoria Valdez Mendoza Editorial Mir Moscú 1970 pag. 471.
- Tecnología Química Vol. XX, No. 1, 2000 83.Porpiedades Físcas y Termodinámicas del Furfural. (Primera parte) Margarita Rivera Soto, José Aguilera Ricardo. Universidad de Oriente.
- Quimica
- Furfural
