Ácido carboxílico

Ácido carboxílico Información general Nombre,símbolo,número: R-COOH Serie química: Los ácidos carboxílicos pertenecen al grupo de los hidrocarburos oxigenados

Ácidos carboxílicos. Constituyen un grupo de compuestos químicos que se caracterizan por poseer un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); produciéndose este cuando sobre un mismo carbono coincide un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO₂H.

Generalidades

El grupo carboxilo, -C00H, es la unidad funcional característica de los ácidos carboxílicos, los cuales pueden pertenecer a la serie alifática, RCOOH, aromática, ArCOOH, o heterocíclica. Esta clase de compuestos incluye también a los ácidos di y poli carboxílicos (dos o más grupos -C00H en la molécula), así como a los ácidos carboxí­licos que poseen también otros grupos funcionales. Una gran variedad de ácidos carboxílicos son productos naturales, y este tipo de com­puestos cumplen innumerables funciones tanto en la naturaleza como en la industria. El ácido acético, el componente ácido del vinagre, es un ácido carboxílico de gran importancia industrial, el ácido cítrico, el que da su sabor agrio a los frutos cítricos, es un intermedio importante del metabolismo de los hidratos de carbono, el ácido cólico se encuentra en la bilis de los animales, y el ácido gálico, presente en las agallas y otras fuentes vegetales.Muchos derivados de los ácidos carboxilicos, en particular los ésteres y las amidas se encuentran ampliamente difundidos en la naturaleza y tienen gran importancia e interés

Nomenclatura y propiedades físicas

El nombre IUPAC de los ácidos carboxílicos alifáticos se obtiene anteponiendo la palabra ácido al nombre del alcano correspondiente y cambiando la terminación -o de éste por –oico. El gru­po carboxilo define la cadena más larga de la molécula y a su carbono le corresponde el número 1, numerándose los sustituyentes unidos a la cadena de la manera habitual. Los ácidos aromáticos se nombran como productos de sustitución del ácido benzoico, PhCOOH (p. f. 122°), o del hidrocarburo aromático de que deriven. Los ácidos carboxílicos se denominan también con frecuencia como "ácidos alcanocarboxílicos", en especial en la serie cicloalcánica

Estructura	Nombre IUPAC(Ácido__)	Nombre Vulgar(Ácido __)	p.e., °C	p.f., °C
HCOOH	Metanoico	Fórmico	101	8.4
CH3COOH	Etanoico	Acético	118	16
CH3CH2COOH	Propanoico	Propiónico	142	- 21
CH3CH2CH2COOH	Butanoico	Butírico	164	- 5
(CH3)2CHCOOH	2-Metilpropanoico	Isobutírico	154	- 47
CH3(CH2)3COOH	Pentanoico	Valeriánico	186	- 35
CH3(CH2)6COOH	Octanoico	Caprílico	239	16
CH3(CH2)14COOH	Hexadecanoico	Palmítico	139/1mm	63
CH3(CH2)16COOH	Octadecanoico	Esteárico	160/ 1mm	69

Tabla 1: Algunas Propiedades de los ácidos carboxílicos alifáticos
Los ácidos de masa molarbaja (menores de diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar. Los ácidos inferiores son bastante solubles en agua. Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido butírico, con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos.

Acidez de los ácidos carboxílicos

Síntesis de los ácidos carboxílicos

Industrial

En el Laboratorio

Reacciones de los ácidos carboxílicos

Fuentes

• Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA.
• William A. Bonner, Albert J. Castro, Libro de Química Orgánica, 1986.