Ácido carboxílico
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Ácidos carboxílicos. Constituyen un grupo de compuestos químicos que se caracterizan por poseer un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); produciéndose este cuando sobre un mismo carbono coincide un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Sumario
Generalidades
El grupo carboxilo, -C00H, es la unidad funcional característica de los ácidos carboxílicos, los cuales pueden pertenecer a la serie alifática, RCOOH, aromática, ArCOOH, o heterocíclica. Esta clase de compuestos incluye también a los ácidos di y poli carboxílicos (dos o más grupos -C00H en la molécula), así como a los ácidos carboxílicos que poseen también otros grupos funcionales. Una gran variedad de ácidos carboxílicos son productos naturales, y este tipo de compuestos cumplen innumerables funciones tanto en la naturaleza como en la industria. El ácido acético, el componente ácido del vinagre, es un ácido carboxílico de gran importancia industrial, el ácido cítrico, el que da su sabor agrio a los frutos cítricos, es un intermedio importante del metabolismo de los hidratos de carbono, el ácido cólico se encuentra en la bilis de los animales, y el ácido gálico, presente en las agallas y otras fuentes vegetales.Muchos derivados de los ácidos carboxilicos, en particular los ésteres y las amidas se encuentran ampliamente difundidos en la naturaleza y tienen gran importancia e interés
Nomenclatura y propiedades físicas
El nombre IUPAC de los ácidos carboxílicos alifáticos se obtiene anteponiendo la palabra ácido al nombre del alcano correspondiente y cambiando la terminación -o de éste por –oico. El grupo carboxilo define la cadena más larga de la molécula y a su carbono le corresponde el número 1, numerándose los sustituyentes unidos a la cadena de la manera habitual. Los ácidos aromáticos se nombran como productos de sustitución del ácido benzoico, PhCOOH (p. f. 122°), o del hidrocarburo aromático de que deriven. Los ácidos carboxílicos se denominan también con frecuencia como "ácidos alcanocarboxílicos", en especial en la serie cicloalcánica
| Estructura | Nombre IUPAC(Ácido__) | Nombre Vulgar(Ácido __) | p.e., °C | p.f., °C |
|---|---|---|---|---|
| HCOOH | Metanoico | Fórmico | 101 | 8.4 |
| CH3CH2COOH | Etanoico | Acético | 118 | 16 |
| CH3CH2CH2COOH | Propanoico | Propiónico | 142 | - 21 |
Tabla 1: Algunas Propiedades de los ácidos carboxílicos alifáticos
Acidez de los ácidos carboxílicos
Síntesis de los ácidos carboxílicos
Industrial
En el Laboratorio
Reacciones de los ácidos carboxílicos
Fuentes
- Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA.
- William A. Bonner, Albert J. Castro, Libro de Química Orgánica, 1986.
